1995年，陈楚生开始爱上吉他，1997年，7月25日得到了第一把属于自己的吉他，1999年，曾去自家附近的一间小酒吧弹唱。
2000年，19岁的陈楚生高中没念完便离开老家海南的校园，去深圳开始音乐寻梦之旅，7月，开始去深圳一家酒吧弹唱，8月参加了深圳傲旗音乐制作公司同酒吧联合举办的深圳本土原创音乐节，9月在深圳广播电台夏冰主持的《我唱我歌》栏目做现场采访及现场弹唱，并且连续一周播放自己创作的歌曲。
2001年，参加了上海东方电视台等18家电视台联合举办“亚洲新人大奖赛”，
经过各大赛区1000多名歌手激战，20岁的陈楚生进入了选秀视野。决赛获得了“亚洲最具潜质新人奖”。
2002年，1月参加深圳电视台拍摄的一部贵州扶贫爱心活动的短片，演唱这部片子的主题曲《大山的孩子》。
2003年，获得在长沙举行的全国PUB歌手大赛冠军，签约唱片公司EMI（百代唱片）。
2005年，与百代唱片和平解约，组建蓝雨乐队但只坚持了一年左右。2005年至2006年在深圳做酒吧跑场歌手，6月BIGBOY乐队成立。
2007年，4月在深圳本色酒吧bigboy乐队主唱，7月参加了快乐男声并获得冠军签约天娱传媒，发行首支单曲《有没有人告诉你》；11月8日发行个人EP《原来我一直都不孤单》成为2007年全国瞩目的新偶像。
2009年，8月23日与天娱成功解约，9月18日携手国际品牌NOKIA发布《
奇幻之旅》，随之在华谊兄弟影业出品的国庆献礼片《
风声》演唱主题曲《
且听风吟》《
明天》，10月17日在南昌参加第27届中国电影金鸡奖颁奖典礼，并演唱歌曲《边疆泉水清又清》《
遇见》，10月28日陈楚生签约华谊兄弟。
2010年，2月4日担任陈坤北京首场个唱表演嘉宾，4月30日担任许巍成都演唱会表演嘉宾，5月5日于北京大学百年讲堂参加电影《80’后》首映礼并演唱其主题曲《
天长地久》，5月14日担任许巍西安演唱会表演嘉宾，6月12日于朝阳大悦城北京发布EP《绿动》，6月21日出席CCTV6电影《80’后》首映礼，为电影献唱主题曲《天长地久》，6月27日助阵CCTV-5“豪门盛宴”，演唱歌曲《绿动》，7月9日于上海东方卫视现场演唱电影《
世博总动员》主题曲《男孩的梦》，8月28日担任孙燕姿北京演唱会表演嘉宾，与孙燕姿合唱经典曲目《开始懂了》，吉他弹唱《
某某》《有没有人告诉你》。9月12日参加电影《
山楂树之恋》首映，并演唱宣传曲《山楂花》，9月26日出席CCTV-6电影《
狄仁杰之通天帝国》首映礼，并演唱主题曲《丹书铁契》和宣传曲《
相忘于江湖》，10月16日参加第19届金鸡百花电影节颁奖典礼，并演唱《风声》主题曲《且听风吟》。12月16日出席电影《
非诚勿扰2》首映礼，与影片女二号安以轩献唱宣传曲《爱过》，12月21日携全新影视专辑《影之传说》在北京华谊兄弟影院举行发布会。
2011年，3月17日出席电影《
守望者：罪恶迷途》首映礼，演唱主题曲《浮光》，3月24日出席电影《
奋斗》首映礼，5月20日于南京龙江体育馆参加全国青奥知识大奖赛启动仪式创作并献唱主题曲《人生的冠军》，8月14日以中国音乐人代表的身份应邀参加亚洲最大夏季音乐节"日本Summersonic音乐节"，成为首位献唱的中国歌手，激情演唱其原创《奇幻之旅》，11月6日在北京悠唐广场举行陈楚生加盟华谊兄弟后第二张原创大碟《瘾》发布会，12月27日在北京举办了一场别开生面的新年围炉音乐会，这场音乐会同时也是原创大碟《瘾》的全国不插电首唱会。
2012年，1月楚生接连参加BTV网络春晚、CCTV网络春晚、BTV环球春晚，并分别献唱新专辑中《思念一个荒废的名字》，2月与何洁演唱电视剧《
夫妻那些事》片尾曲《经过》，8月首部《
蜕变》个人系列微电影，片中陈楚生扮演一位内心丰富的心理医生，该片分为四集分别有悬疑、恐怖、励志、搞笑四大特点，对于初涉荧屏的陈楚生来说难度不小，12月31日，参加央视元旦晚会，陈楚生演唱原创代表作《有没有人告诉你》，深情忧郁的演唱依旧动人心弦，唱至高潮甚至引发现场大合唱。
2013年，1月1日湖北卫视跨年晚会演唱深情演绎《有没有人告诉你》《追风筝的孩子》，1月26日北京万事达中心（五棵松体育馆）在纪念邓丽君诞辰60周年演唱会上献唱倾情献唱《
在水一方》《独上西楼》，颇具意境，6月10日发行个人第三张原创专辑《我知道你离我不远》。
