1990年，李安完成《
推手》的剧本，获台湾政府优秀剧作奖。该剧本不仅为李安赢得了40万元奖金，而且使他获得了第一次独立执导影片的机会。
1992年，李安执导了他的第一部作品《推手》，这部反映一家在纽约的台湾人生活中存在的文化代沟和差异的喜剧片在台湾获得了金马奖最佳导演等8个奖项的提名，并获得最佳男主角、最佳女主角及最佳导演评审团特别奖。此外，该片还获得亚太影展最佳影片奖。
1993年，李安推出他的第二部电影的《
喜宴》。这部关于传统伦理观念的通俗剧，是一部完全以好莱坞模式制作的中国电影。该片在柏林电影节上荣获金熊奖，在西雅图电影节上获最佳导演奖，并获得了金球奖和奥斯卡奖最佳外语片提名。此外，该片还获得了第三十届台湾金马奖最佳作品、导演、编剧奖以及观众投票最优秀作品奖。
1994年，李安拍摄的《
饮食男女》，是他第三部电影作品，主要诠释了家庭问题和新旧冲突的主题。本片获得奥斯卡最佳外语影片提名，第三十九届亚太电影展最佳作品、最佳剪辑奖，第七十七届大卫格里菲斯奖最佳外语片奖，并获独立制作奖和第七届台北电影奖优秀作品奖，位列1994年台湾十佳华语片第一名。
1995年，李安凭借他的第一部英语片、本片的女主角艾玛・汤普森改编自简・奥斯汀的同名小说的《
理智与情感》，成功进入好莱坞主流电影制作行当。该片获得包括最佳影片在内的七项奥斯卡金像奖提名，并摘得奥斯卡“最佳改编剧本”和柏林影展“金熊奖”及多项英国学院奖。李安还被全国影评协会和纽约电影评论家协会评选为最佳导演。
1997年，李安执导电影《
冰风暴》，该片改编自里克・穆迪的同名小说，由凯文・克莱恩、西格妮・韦弗、琼・艾伦和克里斯蒂纳・里奇等主演，这部影片赢得了戛纳电影节最佳编剧奖。
1999年，李安拍摄的反映美国内战的影片《
与魔鬼共骑》美国上映，后成为英国伦敦影展开幕影片，并在在杜维尔影展中获美国导演特别成就奖。
2000年，李安接受纵横国际影视公司的老板徐立功的邀请，推出由犹太裔编剧詹姆斯・沙穆斯改编自王度庐小说的武侠电影《
卧虎藏龙》，这是继《推手》、《喜宴》和《饮食男女》之后，李安与徐立功的第四次合作，也是继《饮食男女》和《冰风暴》后，李安与编剧詹姆斯・沙穆斯的第三次搭档。
2001年，凭借《卧虎藏龙》，李安获得美国导演协会奖，并获得第73届奥斯卡最佳外语片等4项奖，第54届英国电影学院将最佳外语片等4项奖，第37届台湾电影金马奖最佳剧情片等6项大奖和第20届香港电影金像奖最佳影片等9项大奖。
2003年，李安执导的斥资1.3亿美元的漫威超级英雄电影《
绿巨人浩克》上映，但因拍摄该片而遭受的疲惫与困扰，一度让他有息影的念头。
2005年，李安拍摄的《
断背山》，描述的是1963年至1981年的美国西部，两个男人之间情与性的复杂关系。该片在威尼斯影展夺得金狮奖，并获英国电影和电视艺术学院、金球奖、美国制片人协会、影评人票选奖与独立精神奖等团体及影展授予的最佳影片与最佳导演奖，并在第78届奥斯卡金像奖中获得最八项提名，最终获得最佳导演、最佳改编剧本与最佳电影配乐三项大奖。
2007年，李安执导了改编自张爱玲《
色戒》的同名电影，片中争议性的画面和剧情引发国人的不满，引发了一阵倒李安潮，在大陆也一直被称作禁片，女主角汤唯一度也因此受到封杀。
2009年，李安携喜剧电影《
制造伍德斯托克音乐节》再度冲奥，该片讲述伍德斯托克音乐节创办历程。
2012年，李安的首部3D电影《
少年派的奇幻漂流》上映，片中充满的隐喻在国内引发的解读热潮，特效和3D效果也获得赏赞，该片获得国际3D公会奖3项大奖。
2013年，李安凭借《少年派的奇幻漂流》获得第85届奥斯卡最佳导演奖。
