1996年，马特・达蒙靠着挨饿和重体力活强行减重40磅，饰演《火线勇气》中沉溺于海洛因的士兵。
1997年，饰演《
造雨人》中坚持信念，在理想与现实之间脱壳成长的主人公律师鲁迪・贝勒。
1997年，在经历由城堡石电影公司到米拉麦克斯转手风波后，《
心灵捕手》上映。在次年的第70届奥斯卡金像奖上，《心灵捕手》共赢得九项提名。马特达蒙凭借此片入围奥斯卡最佳男主角奖并与本・阿弗莱克联合获得奥斯卡最佳原创剧本奖。
1998年，在斯皮尔伯格导演的战争巨制《
拯救大兵瑞恩》中扮演点题角色二等兵詹姆斯・瑞恩，该片是马特达蒙第一部参演的商业大制作，并为达蒙从文艺片跨界商业电影做了铺垫。同年，搭档爱德华・诺顿在《
赌王之王》中饰演天赋异禀而又怯懦羞涩的青年赌神迈克。
1999年，与本・阿弗莱克合演颠覆喜剧《
怒犯天条》，饰演顽皮而邪恶的堕落天使洛基。
1999年，在《天才雷普利》中自卑而又渴望感情的双性恋凶手汤姆・雷普利，这也是马特达蒙继《心灵捕手》和《赌王之王》后第三部以天才为角色的电影。
2000年，与威尔・史密斯合演由罗伯特・雷德福导演的《
重返荣耀》，片中达蒙饰演不放弃梦想的高尔夫球手雷纳夫・约拿。
2001年，和乔治・克鲁尼等人联合主演的罗汉三部曲首部开启，在罗汉系列电影中达蒙饰演敏捷矫健但又缺乏经验的小贼莱纳斯・卡得威，此系列以三年一部的频率上映，而达蒙也与导演史蒂芬・索德伯格等人结下友谊。
2002年，代表作《
谍影重重》三部曲首部开启，达蒙变身为身手矫捷，冷静睿智的失忆杀手杰森・伯恩，续集和三部曲完结篇分别于2003和2007年上映。《谍影重重》系列9.5亿美元的票房让马特・达蒙塑造的杰森・伯恩成为影史经典特工形象，马特・达蒙也以2600万的片酬跻身好莱坞顶两千万俱乐部。同年，马特・达蒙加盟乔治・克鲁尼的电影处女作《
危险思想的自白》。
2003年，出演《
贴身兄弟》中的搞笑连体人鲍伯，以及与凯西・阿弗莱克和高斯・范圣特合作编写的《痞子逛沙漠》中的杰瑞。
2005年，出演奇幻冒险片《
格林兄弟》中的威尔・葛林姆、《
辛瑞那》中乔治克鲁尼的搭档，能源分析师布赖恩・伍德曼。
2006年，在罗伯特・德尼罗执导的《
特务风云》中扮演中情局创始人爱德华・威尔逊，并在改编自香港无间道系列、马丁・斯科西斯执导的奥斯卡最佳影片《
无间行者》中饰演卧底警局的黑帮即港版中刘德华所饰演的角色。
2007年，客串法兰西斯・福特・科波拉《
没有青春的青春》中的角色。
2009年，在曼德拉的传记电影《
成事在人》中饰演橄榄球队长，该片为达蒙赢得了第82界奥斯卡最佳男配角提名，这是达蒙第三次入围奥斯卡奖。同时达蒙还因此获得金球奖最佳男配角提名，演员工会以及广播影评人协会等多个重要奖项的提名。
2009年，主演史蒂芬・索德伯格执导的黑色喜剧电影《
告密者》，该片为达蒙赢得了继《心灵捕手》，《天才雷普利》之后的又一次金球奖最佳男主角提名。
2009年10月，克林特・伊斯特伍德为实现与马特・达蒙的第二次合作，一度暂停影片《
从今以后》的拍摄，等待马特・达蒙完成《
命运规划局》回归，《命运规划局》于2011年上映。
2010年，由马特・达蒙负责旁白的记录片《
监守自盗》获得第83届奥斯卡最佳纪录片奖。3月12日，开机于2007年的惊悚动作片《
绿区》上映。此外，马特・达蒙还主演科恩兄弟导演的《
大地惊雷》，片中达蒙胡子和卷发造型的警察形象突破，该片让达蒙获得菲尼克斯影评人协会奖最佳男配角提名。
2011年，与裘德洛等合演由史蒂文・索德伯格执导的惊悚电影《
传染病》。同年，继2000年的《
冰冻星球》和2002年的《
小马王》后，马特达蒙献声其第三部动画电影作品《
快乐的大脚2》。马特・达蒙与“绿巨人”马克・鲁弗洛合演的《
玛格丽特》以及与“黑寡妇”斯嘉丽・约翰逊搭档的喜剧片《
我家买了动物园》也于该年下半年上映。
2012年，主演《心灵捕手》导演格斯
